Filmul de comedie prezintă viața tinerei Maddie. Aceasta lucrează ca și livrator, iar faptul că trebuie să își utilizeze propria mașină o menține la limita existenței când își primește banii. Pentru Maddie banii nu-i sunt îndeajuns niciodată și este conștientă că o schimbare ar fi bine venită.

Momentul mult așteptat a sosit! Din întâmplare observă un anunț pe Craiglist care i-a atras atenția. Se pare că o familie se confruntă cu capriciile propriului lor copil. Aflat în ultimul an, Andrew se pregătește să plece la colegiu. Maddie acceptă oferta propusă de părinții acestuia și este pregătită să-l cunoască.

Andrew Barth Feldman are o viață ciudată, din toate punctele de vedere. Viața socială reprezintă pentru el o adevărată încurcătură. Mereu pus pe șotii și de cele mai multe ori ia totul la mișto, cu Maddie nu-i va merge. Ea nu va lăsa după capriciile lui și cu siguranță atitudinea lui va fi remodelată mai repede sau mai târziu.